El 14 de octubre, pero de 2005, la compañía de subastas en línea EBay adquirió Skype Technologies por 2.6 mil millones de dólares. La empresa norteamericana argumentó que  dicha operación fortalecería el mercado global de ese grupo y al mismo tiempo  abriría varias líneas nuevas de negocio.

En ese entonces, Skype contaba con 54 millones de usuarios, de 225 países diferentes y cada día 150.000 usuarios se daban de alta en sus servicios.

Sin embargo, este matrimonio solo duraría cuatro años, ya que el 1 de septiembre eBay llegó a un acuerdo con un grupo de inversores liderado por Silver Lake y Andreessen Horowitz para comprar este negocio por 2.750 millones de dólares,  aunque conservaría el 30% de la empresa, pues al no cumplirse con las expectativas deseadas decidieron desprenderse de este negocio.

Para 2011 Microsoft anunció la compra de Skype, por una cantidad de 8.500 millones de dólares, convirtiéndola en una nueva división de negocio a cargo de Tony Bates quien reportaría directamente a Steve Ballmer. Con esta adquisición, el gigante del software extendería sus dominios en los mundos de la comunicación, el entretenimiento y la información.

En un comunicado de prensa, Microsoft informaba que uniría las funciones de Skype a su consola de juegos Xbox, su correo electrónico Outlook y los teléfonos con sistema operativo Windows; además de que la mantendría en otras plataformas informáticas.